刘繇没有重用太史慈，只给了他一个类似侦察连长的低级武官职务。虽然不被重用，但太史慈却照旧尽职尽责。
一次，太史慈奉命外出，不知是好运还是坏运，在神亭与孙策不期而遇。发现对面来的是敌方主帅孙策，太史慈压抑不住内心的激动与兴奋，尽管此时他的身边只跟着一名部下，而孙策背后却有十三个且个个是将军，后来的江东名将黄盖、韩当、宋谦都在其中。力量对比悬殊，但太史慈仍义无反顾地猛扑上去。
太史慈与孙策，两员猛将对打起来，上来就是拼命的气势，两人从马上打到马下（滚下去的），到了地上也不停手，仍在“拉拉扯扯”“动手动脚”，直到两家援兵赶到，这才罢手。临分手前，两人还“依依不舍”各自从对方那取了一份“纪念品”，孙策夺了太史慈的手戟，而太史慈则抢了孙策的头盔，各有收获，谁也不吃亏。
本来这对勇将若在战场相遇，定会上演一番好戏，可惜，太史慈的主公刘繇，根本不给太史慈上场的机会，直到刘繇战败逃走，太史慈再也没找到与孙策交战的机会。