陈登之所以找孙策的麻烦，也是有原因的。
前任吴郡太守陈瑀是陈登的叔叔，陈瑀还在孙策没来之前就已经是安东将军。袁术称帝，曹操让吕布、孙策与陈瑀联手讨伐袁术，陈瑀早就瞅孙策不顺眼，孙策军到钱塘时，陈瑀曾派部下都尉万演等人秘密渡江联络丹阳、宣城、泾县等地的宗族武装祖郎、严白虎等人，让这些人做内应，里应外合夹击孙策。
但陈瑀的计划被孙策识破，孙策虽然年轻，但军事上已经相当成熟，立刻派吕范等人带兵进攻陈瑀，两军在海西一场大战，陈瑀惨败，部下四千人或死或降，全军覆灭。只有陈瑀一人逃了出来，单人匹马逃回北方，投奔袁绍。
叔叔被欺负，陈登自然要为叔父报仇。
但陈登此举也激怒了孙策，小霸王岂是好惹的。孙策收拾了黄祖，马上带兵来打陈登。孙策亲率数万大军将陈登包围在匡琦城。
陈登手下只有几千郡兵，实力对比悬殊，只有派人向曹操请救兵，派谁去呢？别人去，不放心，想来想去，陈登只好派自己的心腹广陵郡人功曹陈矫亲自去一趟许县。
陈矫（？—237），字季弼，徐州广陵郡东阳县（今安徽天长西北）人。
早年跟许多北方士大夫一样，为了避乱，陈矫曾一度渡江南下江东。