（一）《临黄庭经卷》与《出师表》
图11-2 《临黄庭经卷》
《临黄庭经卷》，纸本，纵22.3厘米，横73.2厘米。楷书，共63行，974字，《石渠宝笈三编》著录。祝允明对晋人的学习，重点是王羲之的《黄庭经》。根据传世的作品以及文献的记载，可以知道祝允明曾经临过五本《黄庭经》。最早的一本是在二十七岁时，后来在四十一岁、五十一岁、六十一岁、六十七岁时各有一本。祝允明对于《黄庭经》可说是一生都在研习。他的《临黄庭经卷》从锺繇、王羲之处继承了魏晋笔法，用笔正侧兼有，结字取横势，下笔求意趣，而不求绝对的工稳，作品古朴而又天真烂漫。
《出师表》书于明正德九年（1514），纸本，纵22厘米，小楷。《出师表》为祝允明五十五岁时所作，此卷最能看出他师法钟、王的功夫，他认真临习锺繇的《宣示表》《荐季直表》，又下了很大力气学习王羲之的《黄庭经》。在小楷上，他突破了以沈度为代表的“台阁体”书风，向古质的传统迈进了一大步。《出师表》谨严浑朴，点画丰润圆满，行笔遒健古雅，结体舒展，外紧而内松，注意取法前人的笔法、体势，不注重其形式，着眼于得其神韵。尤其是其生动活泼的笔趣，一洗“台阁体”僵硬刻板之习，意趣盎然，兴味多多，为小楷这种更多基于实用的书体增添了更多艺术的成分。